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7.1 醇
7.1.1醇的物理和化学性质
熟悉掌握其化学性质:与活泼金属反应,与卤化磷(或亚硫酰氯)反应,与无机酸(氢卤酸、 *** 、硝酸),酰氯和酸酐等的成酯反应,脱水反应,氧化和脱氢反应,相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)
7.1.2掌握消去反应历程
a)、β—消去反应:反应历程E1、E2, 消除反应的取向:札依切夫规则的解释,与亲核取代反应的竞争
b)、α—消去反应:卡宾的结构和性质
7.1.3掌握醇的制法:卤代烃水解,醛、酮的还原,由格氏试剂合成,烯烃的羟汞化。
7.1.4了解重要的醇:甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇
7.2酚
7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应
(1) 酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)
(2) 苯环上亲电取代反应,氧化反应
7.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚
8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程,加成—消去反应历程,影响羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,与有机胺及其衍生物的加成缩合反应,与氨及衍生物。
8.1.2 α—氢原子的反应:卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
8.1.3掌握其氧化还原反应
a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂
b),还原:H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应
c),歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应。
8.1.4了解醛的自身加成缩和
8.1.5了解醛的显色反应:希夫(Schiff)试验
8.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烃的氧化,偕二卤代物的水解,傅—克酰基化反应, 炔烃的羰基化,羧酸及其衍生物的还原。
8.3熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排
8.4 了解乙烯酮,醌等不饱和羰基化合物,熟悉α,β—不饱和醛酮的特性:1,4—加成、插烯规律。
第九章 羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分类和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性质
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用
9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
9.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应及场效应的影响)
9.3熟悉羧酸的制备:由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
成如格式试剂制备
9.4 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程:阐明机理的同位素法)
9.5了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化学性质:乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化:亲核取代反应(加成—消化反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。
9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a),乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用
b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
c),碳酸及衍生物:光气、尿素、氨基甲酸酯
9.8 乙烯酮
9.9熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应,了解多元羧酸的性质
9.10了解动物与植物脂肪的区别:油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
特别是油脂的组成与结构及性质:皂化、加成反应、油脂酸败(酸值)和干性
可以
醛酮醌结构性质和加成反应,羰基中氧原子电负性大于碳原子,处于碳氧原子间的π键电子云偏向于氧原子而带有部分负电荷,为亲核部位
醛,酮和醌的分子中都含有羰基,总称为羰基化合物。羰基至少和一个氢原子相连的化合物叫醛。简写做RCHO.-CHO叫醛基。羰基和两个烃基相连的化合物叫酮,酮分子中的羟基叫酮基。
物理性质
在常温下,除甲醛是气体外,12个碳原子一下的脂肪族醛,酮是液体,高级酮,醛是固体。含7~13个碳原子的酮类多数具有特定的清香气味,可用于各种香精的制备。由于醛,酮是极性极强的高分子所以沸点较相对分子质量相近的烃,,醚要高;但醛,酮分子间不能形成氢键,故其沸点比相应的醇要低得多。
化学性质
醛酮的化学反应主要发生在两个部位:一为羰,可发生羰基上的亲核加成,还原,歧化等反应;另一个是羰基的α-碳上,表现为α-氢的酸性,羟醛缩合,卤化等。1 亲核加成反应 2 α-氢的反应。(1)羟醛缩合反应;(2)卤代反应 3氧化还原反应
酮的代表化合物 1丙酮,环己酮。
醇的通式是:R-OH酚的通式是:R-Ph-OH醚的通式是:R-O-R醛的通式是:R-CHO酮的通式是:R-CO-R /=\醌的通式是:O= =O \=/
《医用化学》课程复习资料
之一章 溶液
之一节 溶解度
一、固体在液体中的溶解度
二、气体在液体中的溶解度
(一)分压定律
(二)亨利定律
(三)气体吸收系数
三、液体在液体中的溶解度
第二节 溶液的组成量度
一、溶液的组成量度表示法
(一)物质的量浓度
(二)质量摩尔浓度
(三)百分浓度
二、溶液的渗透压
第三节 溶液的渗透压
一、渗透现象和渗透压
二、渗透压与浓度、温度的关系
三、渗透压在医学上的意义
(一)等渗、低渗、高渗溶液
(二)毫渗透量浓度
(三)晶体渗透压和胶体渗透压
习题
第二章 电解质溶液
之一节 电解质在溶液中的离解
一、一元弱酸弱碱的离解平衡
(一)离解度和离解常数
(二)影响离解平衡的因素
二、多元酸碱在溶液中的离解
三、强电解质在溶液中的离解
(一)离子互吸学说
(二)离子活度和活度系数
(三)离子强度
第二节 酸碱质子理论
一、酸碱概念
二、共轭酸碱的强弱
三、酸碱反应
第三节 沉淀-溶解平衡
一、溶度积
二、影响微溶电解质溶解度的因素
(一)同离子效应
(二)盐效应
三、沉淀的生成和溶解
(一)沉淀的生成
(二)沉淀的溶解
习题
第三章 pH值与缓冲溶液
之一节 水的离子积和溶液的pH值
一、水的离子积
二、溶液的pH值
三、pH值在医学上的反应
第二节 酸碱指示剂
一、指示剂的变色原理
二、指示剂的变色范围和变色点
第三节 盐类溶液的pH值
一、强碱弱酸盐溶液的pH值
二、强酸弱碱盐溶液的pH值
三、两性物质溶液的pH值
(一)多元酸酸式盐溶液的pH值
(二)弱酸弱碱盐溶液的pH值
第四节 缓冲溶液
一、缓冲溶液与缓冲作用原理
(一)缓冲作用与缓冲溶液
(二)缓冲溶液的组成
(三)缓冲溶液的作用原理
二、缓冲容液pH值的计算
(一)亨德森方程式
(二)缓冲溶液pH值计算举例
三、缓冲容量与缓冲范围
(一)缓冲容量
(二)影响缓冲容量的因素
四、缓冲溶液的配制
五、缓冲溶液在医学上的意义
习题
第四章 原子结构和分子结构
之一节 原子结构
一、核外电子运动的特征
二、核外电子的运动状态
(一)主量子数n
(二)副量子数l
(三)磁量子数m
(四)自旋量子数m
三、核外电子的排布规律
(一)更低能量原理
(二)鲍里(Pauli)不相容原理
(三)洪特(Hund)规则
四、元素的电负性
第二节 分子结构
一、化学键的概念
(一)价键理论的基本要点
(二)共价键的类型
二、杂化轨道理论
(一)杂化轨道理论的基本要点
(二)杂化轨道类型
第三节 氢键
一、氢键的本质
二、氢键的键长和键能
三、氢键的饱和性和方向性
四、氢键对物质性质的影响
第四节 硫醇和硫醚
(一)硫醇的构造和性质
(二)硫醚的构造和性质
习题
第五章 配位化合物
之一节 配合物的基本概念
一、配合物的定义
二、配合物的组成
(一)中心离子
(二)配位体
(三)配位数
(四)配离子(或络离子)的电荷
三、配合物的命名
第二节 配合物的配位键理论
一、配合物配位键理论的基本要点
二、内轨型配合物与外轨型配合物
第三节 配合物的稳定性
一、配离子的离解平衡
(一)配合物的稳定常数
(二)分步稳定常数
(三)不稳定常数
二、配合平衡的移动
(一)与酸度的关系
(二)与沉淀反应的关系
(三)与氧化还原反应的关系
第四节 螯合物(内络合物)
一、螯合物的概念
二、螯合剂
三、螯合物在医学上的应用
习题
第六章 氧化还原与电极电位
之一节 氧化还原
一、氧化还原的概念
(一)元素的氧化数
(二)氧化还原的概念
二、氧化剂与还原剂的共轭关系
三、氧化还原反应的计量关系
第二节 电极电位
一、原电池
二、电极电位的产生
三、电极电位的测定
(一)标准氢电极
(二)标准电极电位的测定
(三)标准电极电位表
四、影响电极电位的因素
(一)能斯特(Nernst)方程式
(二)能关能斯特方程式的计算
第三节 电极电位的应用
一、判断氧化还原反应自发进行的方向
二、判断氧化还原反应进行的程度
三、电位法测定溶液的值
(一)参比电极
(二)指示电极
(三)电位法测定溶液的值
习题
第七章 滴定分析
之一节 滴定分析概述
一、滴定分析的特点和 ***
二、滴定分析的操作程度
(一)标准溶液的配制
(二)标准溶液浓度的标定
(三)被测物质含量的测定
三、滴定分析的计算 ***
(一)误差及其来源
(二)有效数字和计算规则
四、滴定分析的误差
(一)误差及其来源
(二)误差与准确度
(三)偏差与精密度
第二节 酸碱滴定法
一、滴定曲线与指示剂的选择
(一)强碱滴定强酸
(二)强碱滴定弱酸
(三)强酸滴定弱碱
(四)多元酸盐的滴定
二、酸碱滴定法的应用实例
(一)食醋中总酸度的测定
(二)氧化镁含量的测定
第三节 氧化还原滴定法
一、概述
二、高锰酸钾法
(一)基本原理
(二)高锰酸钾法的应用示例
——市售过氧化氢中H2O2含量的测定
三、碘量法
(一)基本原理
(二)碘量法应用示例
第四节 配合滴定法
一、EDTA配合滴定的基本原理
(一)EDTA配合滴定的基本原理
(二)金属指示例
二、EDTA配合滴定应用示例
——水的总硬度测定
(一)配制的0.01mol·L-1的EDTA标准溶液
(二)EDTA溶液浓度的标定
(三)水的总硬度测定
习题
第八章 比色分析
之一节 比色分析的基本原理
一、物质的颜色和光的关系
二、朗伯-比尔(Lambert-Beer)定律
第二节 比色分析测量仪器和测量 ***
一、比色测量仪器
(一)比色测量仪器的基本部件
(二)比色测量仪器
二、比色分析的测量 ***
(一)标准曲线法
(二)直接比较计算法
第三节 比色分析应用示例
——铁的含量测定
一、原理
二、操作步骤
(一)标准曲线的绘制
(二)样品的测定
习题
第九章 胶体溶液
之一节 分散系
一、粗分散系
二、低分子分散系
三、胶体分散系
第二节 溶胶
一、界面现象
(一)界面张力和界面能
(二)吸附
二、溶胶的性质
(一)电泳
(二)溶胶的稳定性和聚沉
第三节 高分子化合物溶液
一、高分子化合物的概念
二、高分子化合物溶液的性质
(一)稳定性
(二)粘度
(三)盐析
(四)高分子化合物溶液的保护作用
(五)膜平衡
第四节 凝胶
一、凝胶的形成
二、凝胶的几种性质
(一)弹性
(二)膨润(溶胀)
(三)离浆(脱水收缩)
习题
第十章 有机化合物概述
一、有机化学和有机化合物
二、有机化学与医学
三、组成有机化合物的化学键——共价键
四、碳原子的P3、SP2和SP杂化轨道
五、有机化合物分子的结构
(一)分子式和构造式
(二)化合物的构型的和构型式
六、共价键参数
(一)键长
(二)键角
(三)键能和键离解能
(四)键的极性
七、共价键的断裂和反应类型
(一)均裂
(二)异裂
八、有机化合物的分类
习题
第十一章 链烃
之一节 烷烃
一、烷烃的构造
二、烷烃的同系列和通式
三、烷烃的同分异构现象和构象
(一)碳链异构
(二)构象
四、烷烃的命名
(一)普通命名法
(二)系统命名法
五、烷烃的物理性质
六、烷烃的化学性质
(一)卤化反应
(二)氧化反应/p
七、烷烃氯化的反应历程
八、几种常用的烷烃混合物
(一)石油醚
(二)液体石蜡
(三)凡士林
(四)石蜡
第二节 烯烃
一、烯烃的构造和通式
二、烯烃的同分异构现象
(一)构造异构
(二)顺反异构
三、烯烃的命名法
四、烯烃的同分异构现象
五、烯烃的化学性质
(一)加成反应
(二)氧化反应
(三)聚合反应
六、烯烃的亲电加成反应历程
(一)烯烃与卤素的加成
(二)烯烃与卤化氢的加成
七、诱导效应
第三节 二烯烃
一、二烯烃的分类
二、共轭二烯烃的结构
三、二烯烃的命名
四、共轭二烯烃的化学性质
第四节 炔烃
一、炔烃的同分异构现象和命名法
二、炔烃的物理性质
三、炔烃的化学性质
(一)加成反应
(二)氧化反应
(三)聚合反应
(四)炔化物的生成
习题
第十二章 环烃
之一节 脂环烃
一、脂环烃的分类和命名
二、环环烃的性质
三、脂环烃的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
第二节 芳香烃
一、笨的结构
二、笨的同系物的异构现象和命名
三、笨及其同系物的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
四、笨环上亲电取代反应的历程
(一)卤化
(二)硝化
(三)磺化
(四)傅-克反应
五、笨环上亲电取代的定位规律
(一)邻、对位定位取代基
(二)间位定位取代基
(三)二取代笨的取代定位规律
六、笨及其主要同系物
(一)笨
(二)甲笨
(三)二甲笨
第三节 多环芳香烃
一、萘
(一)萘的构造
(二)萘的物理性质
(三)萘的化学性质
二、蒽和菲
三、致癌烃
习题
第十三章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
(一)分类
(二)命名
二、卤代烃的性质
(一)物理性质
(二)命名
三、重要的卤代烃
(一)氯乙烷
(二)三氯甲烷
(三)二氟二氯甲烷
(四)四氟乙烯
习题
第十四章 醇、酚、醚
之一节 醇
一、醇的分类
二、醇的命名
(一)普通命名法
(二)系统命名法
三、醇的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
四、重要的醇
(一)甲醇
(二)乙醇
(三)丙三醇
(四)山梨醇和甘露醇
(五)笨甲醇
(六)龙脑
第二节 酚
一、酚的分类和命名
二、酚的化学性质
(一)弱酸性
(二)与氯化铁的反应
(三)笨环上氢原子的取代反应
(四)氧化反应
三、重要的酚
(一)笨酚
(二)甲笨酚
(三)笨二酚
(四)萘酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名
二、醚的性质
(一)盐的生成
(二)烷基醚的氧化
三、乙醚在医学上的应用
第四节 硫醇和硫醚
一、硫醇的构造和性质
二、硫醚的构造和性质
习题
第十五章 醛、酮、醌
之一节 醛和酮
一、醛和酮的构造
二、醛和酮的命名
(一)普通命名法
(二)系统命名法
三、醛、酮的物理性质
四、醛、酮的化学性质
(一)羰基的加成
(二)α碳原子上氢的反应
(三)还原反应
(四)醛的特殊反应
(五)聚合反应
五、个别醛和酮
(一)甲醛
(二)丙酮
(三)樟脑
(四)麝香酮
第二节 醌
一、醌的构造和命名
二、醌的化学性质
(一)羰基的加成
(二)碳碳双键的加成
(三)共轭双键的1,4-加成
三、重要的醌类化合物
(一)对笨醌
(二)α-萘醌和维生素K
习题
第十六章 羧酸及其衍生物
之一节 羧酸
一、羧酸的分类及命名
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
(一)酸性
(二)羧酸的物理性质
(三)脱羧反应和二元羧酸的受热反应
(四)α-H的卤代作用
四、重要的羧酸
(一)甲酸
(二)乙酸
(三)乙二酸
(四)笨甲酸
第二节 羧酸衍生物
一、酰卤、酸酐、酯的构造和命名
二、酰卤、酸酐、酯的物理性质
三、酰卤、酸酐、酯的化学性质
(一)水解
(二)醇解
(三)氨解
四、重要的羧酸衍生物
(一)乙酐
(二)邻笨二甲酐
(三)光气和双光气
习题
第十七章 取代羧酸和对映异构
之一节 羟基酸
一、羟基酸的构造及分类
二、羟基酸的命名
三、羟基酸的物理性质
四、羟基酸的化学性质
(一)羟基的性质
(二)羟基的性质
(三)羟基酸受热的反应
(四)酚酸的反应
五、个别羟基酸
(一)乳酸
(二)β-羟基丁酸
(三)酒石酸
(四)柠檬酸
(五)水杨酸
第二节 氧代酸
一、氧代酸的构造及命名
二、氧代酸的化学性质
(一)羧基的性质
(二)羰基的性质
(三)α-酮酸及β-酮酸的特殊反应
三、酮式-烯醇式互变异构现象
四、个别氧化酸
(一)丙酮酸
(二)乙酰乙酸
(三)草酰乙酸
(四)α-酮戊二酸
第三节 对映异构
一、平面偏振光和物质的旋光性
(一)偏振光和偏振光的振动面
(二)旋光性物质和物质的旋光性
(三)旋光度和比旋光度
二、化合物的旋光性与结构的关系
(一)三种乳酸
(二)分子的手性和手性分子
三、含一个手性碳原子的分子
(一)外消旋体
(二)对映异构体的构型
(三)对映异构体的系统命名法
四、含两个手性碳原子的分子
(一)含两个不同的手性碳原子的分子
(二)含两个相同的手法碳原子的分子
五、光学活性物质在医学上的意义
习题
第十八章 含氮有机化合物
之一节 胺类
一、胺的构造、分类和命名
(一)胺的构造和分类
(二)命名
二、胺的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
三、重要的胺及其衍生物
(一)笨胺
(二)胆碱
(三)新洁尔灭
第二节 酰胺
一、酰胺的构造和命名
二、酰胺的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
三、重要的酰胺及其衍生物
(一)尿素
(二)丙二酰脲
(三)磺胺类及氯胺类药物
第三节 氨基酸
一、氨基酸的构造、构型及分类、命名
(一)氨基酸的构造和构型
(二)-氨基酸的分类和命名
二、氨基酸的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
习题
第十九章 杂环化合物和生物碱
之一节 杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
二、杂环化合物的结构
三、重要的杂环化合物及其衍生物
(一)吡咯、咪唑及其衍生物
(二)吡啶的重要衍生物
(三)嘧啶及其衍生物
(四)嘌呤及其衍生物
第二节 生物碱
一、概述
二、生物碱的分类和命名
三、生物碱的一般性质
(一)一般性状
(二)酸碱性
(三)溶解性
(四)沉淀反应
(五)显色反应
四、重要的生物碱
(一)烟碱
(二)莨菪碱和阿托品
(三) *** 和马待因
(四)麻黄碱
(五)小檗碱
(六)长春新碱
习题
第二十章 脂类和甾族化合物
之一节 油脂
一、油脂的组成
二、油脂的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
第二节 类脂
一、磷脂
(一)磷脂酰胆碱(卵磷脂)
(二)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)
(三)神经鞘膦脂(鞘磷脂)
二、糖脂
三、甾族化合物
(一)甾族化合物的结构
(二)重要的甾族化合物
习题
第二十一章 糖类
之一节 单糖
一、单糖的结构
(一)葡萄糖的开链结构和构型
(二)葡萄糖的环状结构和变旋现象
(三)环状结构的哈沃斯(Haworth)式和构象式
二、单糖的性质
(一)物理性质
(二)化学性质
三、重要的单糖及其衍生物
(一)D-(-)-核糖和D-(-)-2-脱氧核糖
(二)D-(+)-葡萄糖
(三)D-(+)-半乳糖
(四)D-(-)-果糖
(五)氨基糖
第二节 二糖
一、二糖的结构和性质
二、重要的二糖
(一)蔗糖
(二)麦芽糖
(三)乳糖
第三节 多糖
一、多糖的结构
二、重要的多糖
(一)淀粉
(二)糖原
(三)纤维素
(四)粘多糖
(五)右旋糖酐
习题
附录一 我国法定计量单位
表1 国际单位制的基本单位
表2 国际单位制中具有专门名称的导出单位
表3 用于构成十进倍数和分数单位的词头
附录二 基本物理常数
附录三 常用酸碱的浓度
附录四 常用酸碱的质量百分数和相对密度(20oC)
附录五 弱酸弱碱在水中的离解常数
附录六 微溶电解质的溶度积(Ksp)
附录七 各种值的缓冲溶液
表1 克拉克缓冲系列的pH值(25oC)
表2 碱性缓冲系列的组成、缓冲容量和稀释值△pH1/2(25oC)
附录八 一些常见配离子的稳定常数(Ksp)
附录九 原子的电子层结构
附录十 希腊字母表
附录十一 四位对数表
元素周期表
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